В книге Вспоминая моих грустных шлюх строится повествование вокруг необычного желания, которое возникает у пожилого человека в возрасте девяноста лет. События начинаются с его решительного намерения провести одну ночь с молодой девственницей, что становится поводом для обращения к давней знакомой — хозяйке подпольного дома свиданий, специализирующейся на предоставлении нелегальных услуг. Герой, ведущий счет женщинам, с которыми имел близкие отношения на протяжении жизни, при этом придерживается собственного этического кодекса и никогда не вступал в случайные связи бесплатно. Его решимость вызывает сложности, так как поставленные условия оказываются сложными в выполнении, и дилемма выбора между желанием и реальностью становится центральным конфликтом сюжета.

Обстоятельства осложняются, когда оказывается, что девушка, на которую герой надеялся, находится в трудном положении, вынужденная трудиться на фабрике и при этом испытывающая страх и болезненное состояние. Еще больше усложняет ситуацию то, что связующая через посредника женщина, от которой зависит возможность встречи, ограничивает контакты и оказывает влияние на героя, советуя проявлять осторожность во избежание вреда. В этих условиях главный персонаж предпринимает попытки наладить связь и получить точную информацию, однако сталкивается с закрытостью и неопределенностью. Возникает внутренняя борьба между стремлением приблизиться к цели и пониманием опасностей и ограничений, которые это несет....