В дальнейшем описаны разнообразные эпизоды, связанные с внутренними и внешними препятствиями. Среди них — бюрократические трудности, социальные ограничения, необходимость жертвовать чем-то прежним ради нового существования, смешанные чувства эмигранта, сталкивающегося с непредсказуемыми обстоятельствами. Остаётся заметным конфликт между прошлым и настоящим, между тем, что хочется сохранить, и реальностью, которая диктует иные условия. Усиление конфликтной ситуации происходит за счёт неполноты и уязвимости положения героя, необходимости принимать решения в условиях отсутствия устойчивости и опоры.

Выборы героя выражаются в бережном отношении к оставшимся вещам, попытках сохранить личную историю и человеческие связи, а также в том, что он не стремится к быстрой ликвидации всего старого, но ищет баланс между прошлым и настоящим. Решения, которые предпринимаются, касаются не только материальных аспектов, но и внутреннего состояния — попытки сохранить достоинство и свободу в новых условиях. Это проявляется и в отношении к языку и общению, которые выступают единственным реальным инструментом свободы и самовыражения для героя. Разрешение сложностей остаётся открытым, поскольку само существование в сложившихся обстоятельствах требует постоянного поиска, переосмысления и адаптации.

Главная тема, на которой сосредоточена книга, связана с трудностями человеческой жизни в изменённом мире, где привычные ориентиры утрачены. Центральная дилемма заключается в сохранении внутренней свободы и индивидуальности в условиях новых, часто враждебных внешних обстоятельств. Герой оказывается в положении, когда свобода проявляется прежде всего через язык и диалог — это становится единственным способом не потерять связь с собой и окружающим миром. Так себя проявляет характерная особенность художественного подхода, при котором не лица и действия, а языковая среда и внутреннее состояние формируют основу повествования и развития сюжета. В итоге повествование приводит к осознанию, что настоящая свобода связана с внутренней позицией человека, а не с внешними атрибутами или обстоятельствами.

Таким образом, «Чемодан (сборник)» демонстрирует непростые жизненные перипетии, сконцентрированные вокруг образа человека, который в эмиграции и новом социальном контексте пытается сохранить собственную идентичность и смысл существования, балансируя между прошлым и настоящим. Сергей Довлатов представляет этот процесс через серии рассказов, где бытовые детали и личные воспоминания раскрывают глубокую тему поисков свободы и человека в истории второй половины XX века.