Сюжет развивается через постепенное осложнение политической и личной ситуации. Власть меняется, прежние владельцы утрачивают многое, включая покровительство и статус, а дом и имущество переходят под контроль новых властей. Главному герою приходится перестраиваться, находить поддержку у старых и новых союзников, разбираться в замыслах и предательстве среди тех, кому доверялось. Тайники с ценностями и оружием играют важную роль в подготовке к грядущим испытаниям, а необходимость скрытной помощи и обеспечение безопасности становится одной из главных задач. При этом приходится балансировать между открытыми действиями и скрытыми интригами, чтобы не навлечь на себя ещё большие опасности.

Сложность ситуации увеличивается из-за постоянных угроз со стороны недоброжелателей и изменившихся обстоятельств, влияющих на ход военных и политических событий. Позиции князя Ярослава ослаблены, а его окружение находится под жестким контролем и наблюдением. Он вынужден принимать решения, касающиеся распределения ресурсов, отбора соратников и стратегии противостояния, чтобы не дать нежелательным силам захватить инициативу. При этом значительную роль играют вопросы доверия и предательства в близком кругу, что создаёт дополнительные ограничения на свободу действий и вынуждает проявлять особую осторожность.

В итоге развитие событий сосредоточено на том, как главный герой удерживает свою позицию, пытаясь сохранить достоинство и выполнить назначенную миссию в условиях, когда прежний порядок уже не работает. Основная тема — необходимость выбора между открытой борьбой и скрытыми маневрами, при этом сохраняя честь и верность долгу перед своими людьми. Ситуация вынуждает адаптироваться и искать новые пути решения проблем, что становится центром напряжения и конфликта в сюжете произведения Времена не выбирают Владимира Малыгина.