Появление пиратской барки с чёрными парусами становится серьёзным испытанием для «Чайки». Встреча с опытными и жестокими пиратами выявляет разницу в уровне подготовки и вызывает внутренние сомнения у Петpа — как сохранить команду и успешно выполнить план. При этом персонажи сталкиваются с внешними преградами в виде крепости, вооружённой пушками и гарнизоном инвалидов, готовых отражать нападения, что усложняет возможность продвинуться к ближайшему торговому пункту и провести там обмен товарами.

Сложности возрастают не только из-за внешних препятствий, но и вследствие напряжённых взаимоотношений с другими пиратами, в частности с такими фигурами, как одноногий Иван Серебров и дед Шугай, чей опыт и связи могут как помочь, так и осложнить дальнейшие планы. У Петра возникает дилемма: как объединить усилия своей скромной команды и справиться с противодействием более сильных конкурентов, чтобы довести дело до конца. Важно научиться действовать скрытно, соблюдать баланс между открытой конфронтацией и необходимостью сохранить ресурсы для дальнего похода.

Одновременно с этим предстоит решать задачи взаимодействия с береговыми структурами и подготовку команды к неизвестности морских приключений вдали от привычных рек. Необходимость обучаться новым языкам и приспосабливаться к иным условиям жизни и боевых действий дополняет картину сложного выбора, с которым сталкивается капитан шняги. Решения требуют внимания к деталям и осторожности, так как промахи могут грозить как потерей имущества, так и человеческими жертвами.

Развитие событий приводит к тому, что «Чайка» и её экипаж оказываются между двумя силами — с одной стороны, угроза со стороны опытных и жестоких пиратов, с другой — сопротивление и ограничения со стороны укреплений и местных властей. Главная тема заключается в поиске возможностей для выживания и достижения цели в жестких условиях, требующих постоянного анализа ситуации и принятия балансированных решений. Так строится повествование в книге Олега Игоревича Дивова, где «Мы идём на Кюрасао» показывает не только физические испытания, но и внутренние сложности капитана и его команды.