Важную часть повествования занимают обстоятельства, связанные с внутренними ограничениями героя и необходимостью выбора: как распознавать сновидческие символы, как использовать полученный опыт для творчества — в частности, для написания книги — и как справляться с внешними раздражителями и сомнениями. Сюжет включает появление в сновидениях различных образов и встреч с загадочными персонажами, которые представляют собой испытания для внимательности и способности удерживать внимание. Среди них встречаются как реальные знакомые, так и фантастические фигуры. Эти встречи связаны с уроками о том, как научиться осознавать себя во сне и не попасть в ловушки невнимательности.

Повышение сложности сюжета вызывается сочетанием личного опыта героя и паранормальных явлений сновиденного мира. Взаимоотношения с Ольгой постепенно раскрывают тему совместного восприятия сновидений, а также общества сновидцев, существующего за пределами обычного сознания. Герою приходится принимать решения о доверии, сотрудничестве и сохранении личных границ, что влияет на развитие событий и на его собственное понимание происходящего. Развитие конфликта не сводится к внешнему противостоянию, а связано с внутренними дилеммами, связанными с уровнем надежды, властью над сном и взаимодействием с другими сознаниями.

В результате сюжет поднимает вопросы о границах между сном и явью, об управлении сновидением и о возможности погружения в чужие сны. Главной темой остаётся поиск контроля и понимания в неопределённом пространстве ночных видений. Книга Круг спящих: Осень Дмитрия Нелина не ставит задачу однозначных ответов, а фиксирует состояние героя, который учится ориентироваться в своём сновидческом мире, справляться с его неожиданностями и строить собственные правила взаимодействия.