Со временем положение осложнилось тем, что попытка добыть выкуп за пленника застопорилась — хозяин потребовал крупную сумму, значительно превышающую возможности Жилина и его окружения. Несмотря на усилия получить помощь и договориться о меньшей цене, переговоры не приводили к быстрому и ясному результату, что заставляло героя задумываться о дальнейших действиях и перспективах спасения. Хозяйская воля и местные порядки создавали значительные препятствия, влекущие за собой риски и необходимость принимать трудные решения.

Жилин постепенно обрел некоторую самостоятельность, но его положение оставалось шатким, и он не мог не планировать побег. Ночью он пытался добраться до леса, чтобы скрыться, хотя его силы и здоровье были подорваны после длительного плена и тяжелых условий. На пути ему встречались опасности, включая враждебно настроенных татар, и лишь к концу длительного ночного перехода он смог встретить казаков — представителей своей стороны, которые пришли на помощь и вывели его из окружения. Именно эта попытка побега и выздоровления обозначила переломный момент его истории.

Осознавая, что возвращение домой сопряжено с новыми трудностями и изменениями в жизни, Жилин оказался перед выбором: продолжать службу на Кавказе или оставить прежний образ жизни ради семьи. Некоторое время спустя он принимает решение остаться служить на Кавказе, одновременно отмечая, что его товарищ из плена был выкуплен значительно позже и в сильно истощённом состоянии. Таким образом сюжет разворачивается вокруг поиска выхода из плена, столкновения с чуждой культурой и ограничениями, а также борьбы за выживание и свободу в условиях, где внешние обстоятельства и внутренние сомнения создают постоянные препятствия к возвращению к прежней жизни. В центре внимания остаётся дилемма сохранения человеческого достоинства и личной свободы в непривычной и враждебной среде.

Это описание отражает основные сюжетные линии Кавказский пленник Льва Николаевича Толстого, раскрывая обстоятельства, препятствия, выборы и последствия, которые формируют развитие повествования.