Перемены, которые происходят, сопровождаются внутренними и внешними трудностями. Новгородцы испытывают давление бояр и купцов, чья алчность и корысть подрывают единство города и усложняют противостояние войске Ивана Московского. Новгородские власти пытаются сохранить свои привилегии, но сталкиваются с необходимостью принимать жёсткие меры для выживания. Внешне союз Михаила Борисовича и Новгорода кажется разумным, но есть сомнения в надёжности и верности партнеров, что заставляет князя искать пути для укрепления контроля и обеспечения снабжения войска продовольствием и оружием.

Ситуация усложняется необходимостью планирования обороны в условиях осады, когда продовольственные запасы должны быть свезены за городские стены, а войскам приходится рассчитывать на ограниченные ресурсы в зимних условиях. Князь сталкивается с дилеммой, как удержать надёжных союзников и не допустить предательства, одновременно готовясь к боевым действиям, где будет применяться новое огнестрельное оружие. Это оружие меняет тактику и психологию войны, создавая дополнительные вызовы и возможности.

В результате всего комплекса событий главный герой оказывается перед выбором стратегии, нацеленной на долгосрочное укрепление политической и военной мощи через союз с Новгородом, усиление армии и экономическую поддержку за счёт плодородных тверских земель. Конфликт при этом не сводится к простой борьбе за территории, а включает социальные и экономические аспекты, отражая глубокие противоречия внутри и между княжествами. Главная задача, стоящая перед князем, — сохранить влияние и власть в условиях нестабильности и неоднозначных союзов, избегая повторного подчинения Москве и потери самостоятельности. Эта дилемма остаётся ключевой для развития сюжета, демонстрируя сложность политической игры в этот исторический период.

Так складывается картина, вокруг которой построен сюжет Град обреченный, написанного Германом Романовым.