После отпуска и реализации решительного шага, герой предпринимает самостоятельное путешествие в Иркутск, чтобы проверить свои воспоминания и разобраться с загадками своей памяти. Там он сталкивается с переменами в городском пейзаже и социальной обстановке, что вызывает у него сомнения и ощущение отрешённости. Установление фактов и поиск детали из прошлого дают героям возможность соприкоснуться с историей и сделать новые открытия. Однако обстоятельства оказываются сложнее, поскольку окружающие события – политические волнения, репрессии и распад общественных связей – создают условия неопределённости и разочарований.

Внутренние и внешние препятствия, включая недостоверность воспоминаний и противостояние с непростой реальностью, заставляют Кирилла принимать решения, которые определяют его дальнейшее положение. Инженер сталкивается с дилеммой между попыткой изменить ход прошлых событий через воспоминания и необходимостью жить в настоящем, принимая ограничения и неизбежность. Его поиски приводят к моментам осознания и смирения, подчеркивая конфликт между желанием взять контроль над своей судьбой и факторами, неподвластными его воле.

Центральная тема книги, таким образом, сосредоточена на попытках справиться с личными и социальными неудачами в условиях перемен и нестабильности. Вопросы памяти, идентичности и возможности изменить прошлое стоят бок о бок с реальностью, которая диктует свои условия. Ситуация героя отражает сложность выбора между борьбой за восстановление справедливости и принятием ограничений, что остаётся открытой дилеммой до конца повествования. Таковы основные ориентиры сюжета в произведении Великовозрастный неудачник автора Дмитрий Алексеев.