Ситуация усложняется тем, что отношения в коллективе неоднозначны, а внешние обстоятельства — например, шепоты и недоверие среди гимназистов, а также контроль со стороны директора, — создают дополнительные преграды. Столкнувшись с необходимостью взаимодействовать с администрацией и одноклассниками, главные герои сталкиваются с выбором между свободой самовыражения и соблюдением правил. Это заставляет их принимать решения, которые влияют как на личное положение Сергея и его товарищей, так и на атмосферу в гимназии в целом.

В процессе развития сюжета Сергей и его окружение пытаются найти баланс между своими увлечениями и ограничениями, приобретая при этом опыт в понимании нравственных и социальных норм учебного заведения. Литературные вечера, несмотря на первоначальную реакцию и сомнения, становятся одним из способов разрешения конфликта между стремлением к творчеству и требованиями дисциплины. Само чтение классики превращается для Сергея в средство самопознания и способ расширить собственное мировоззрение.

Развитие событий приводит к тому, что главная дилемма остаётся в области моральной зрелости и личной ответственности. Ученики оказываются перед необходимостью соответствовать стандартам, предъявляемым руководством, одновременно пытаясь сохранить собственные интересы и взгляды. Выбор между подчинением и поиском собственной индивидуальности в условиях ограничений остаётся центральным вопросом истории, вокруг которого выстраиваются отношения персонажей и динамика их взаимодействия. В этой ситуации молодому поколению приходится учиться справляться с вызовами взросления и пониманием социальной среды, в которой они находятся.

Таковы основные контуры сюжета книги Гимназист. Проигравший Владимира Лещенко, передаваемые через призму жизни учеников гимназии, их внутренние и внешние испытания.