Развитие темы проводится через призму исторических свидетельств и литературных персонажей, показывая разные взгляды на преступность и воровство как национальные особенности. Усложнения возникают в связи с несовпадением ожиданий интеллигенции и реального положения дел в уголовном мире, а также с попытками идеологического переосмысления этих явлений в разные эпохи. Внутренние противоречия общества и государства заставляют переосмыслить отношения к преступлению, его приемлемости и влиянию на социальную структуру. Героями в таком положении выступают не отдельные лица, а скорее коллективные образы — представители правящей элиты, литераторы, заключённые и обыватели, чьи судьбы и размышления иллюстрируют сложность и неоднозначность вопроса.

Вмешательство государства и перемены в культурном восприятии вызывают сдвиги в общественном положении и самоидентификации различных слоев населения. Эти изменения сопряжены с конфликтами между идеалами и реальностью, которые проявляются как в рамках отдельных произведений, так и в общенациональном сознании. Выборы, стоящие перед отдельными персонажами и социальными группами, часто связаны с оценкой степени преданности идеалам честности и борьбой с коррупцией или же сохранением статус-кво в интересах выживания и собственной безопасности. Последствия таких решений влияют на формирование национального характера и самовосприятия.

Поднимаемая проблематика оборачивается дилеммой, в центре которой находится вопрос о природе российских особенностей в области преступности и власти, о причинах их тесной взаимосвязи и о том, как долгое терпение народа влияет на способность к изменениям. Главная тема проявляется в поиске ответа на вопрос, возможно ли и каким путем преодоление традиционно устойчивых моделей воровства и коррупции, учитывая исторические, культурные и социальные обстоятельства. Именно этот аспект остается сквозной и определяющей нитью во всей рассматриваемой проблематике. Таким образом, книга О русском воровстве, особом пути и долготерпении от Владимира Ростиславовича Мединского выделяет комплекс вопросов, связанных с национальными чертами, исторической памятью и социальными отношениями в России.