Сложности возрастают из-за неуверенности самого Подколесина и давления окружающих. Помимо этого, его привычная обстановка — неубранная комната, отсутствие порядка и привычки беззаботной жизни — создают внутренние препятствия для быстрого решения. Постоянные сомнения и колебания в выборе невесты, а также вмешательство других лиц, начинают сдвигать события в разных направлениях, что заставляет героя искать компромиссы.

Внешние обстоятельства заставляют Подколесина принять решение о необходимости жениться, хотя он и сохраняет сомнения по поводу будущего брака. Его товарищ Кочкарев становится важной фигурой, берущей на себя инициативу в организации свадьбы и присутствии на ней, что переводит ответственность по подготовке на другого человека. Но даже после того, как подготовительные действия предпринимаются, главным остаётся личный выбор героя — остаться в привычной роли или принять на себя обязательства мужа.

В ходе произведения отражается дилемма, которая выходит за рамки конкретных персонажей: как приспособиться к требованиям общества и личным желаниям, справиться с внутренними барьерами и внешними обстоятельствами при принятии решения о браке. Развитие конфликта показывает, что женитьба — не просто формальность, а сложный процесс, обременённый различными ограничениями и множеством факторов, которые нужно учитывать, чтобы сделать окончательный выбор.