Развитие событий связано с ростом преступности среди детей и подростков, которые формируют банды для совместных мелких краж и ограблений, используя простые, но эффективные методы. Возникает тема обучения в «воровских школах», где молодёжь осваивает разные специализации: воровство, карманничество, взломы. Одновременно с этим показана повседневная жизнь нищих, их отношения с прохожими и государством, которое ограничивает помощь и ужесточает наказания за попрошайничество. Вмешательство полиции и юридической системы сопровождает повествование, демонстрируя циклы преступлений и наказаний, наказывая наиболее серьёзных преступников.

Усложнение ситуации происходит с усилением социального давления и ростом урбанизации, когда население Лондона стремительно увеличивается, а инфраструктура не справляется с нагрузкой. Проблемы жилья, здравоохранения и образования усугубляются, что приводит к ещё более сложному положению бедных слоёв населения. История отражает вызовы и ограничения, с которыми сталкиваются герои, лишённые возможности изменить своё положение. На фоне этих проблем появляется тема противостояния между бедняками и официальными структурами, а также неоднозначное отношение общества к нищим и преступникам.

Выборы и решения проявляются в попытках героев выжить, используя доступные средства — от мелких краж до объединения в банды. Иногда появляются персонажи, пытающиеся помочь беднякам через филантропию и социальные проекты, однако их влияние оказывается ограниченным из-за системных препятствий. Наряду с этим развивается криминальная деятельность, усиливаются наказания, что создаёт замкнутый круг, где наказание следуют за преступлением, но условия жизни не претерпевают значительных изменений.

Повествование концентрируется на содержательном описании жизни и борьбы жителей грязных и запущенных уголков Лондона, а также на взаимодействии их с полицией, судом, тюрьмами и другими институтами власти. Основная тема книги — исследование тёмной стороны викторианской Англии, где сосуществовали благополучие и нищета, закон и преступность, правила и исключения. Она завершает описание текущим положением этой социальной группы, оставляя в центре главную дилемму — возможность изменить укоренившееся неравенство и жестокость системы. Недобрая старая Англия не предлагает простых ответов, а фиксирует реалии и последствия социальных процессов, происходивших в то время.