Сама жизнь Высоцкого, включая общение с друзьями и коллегами, полна напряженных моментов, связанных с непростыми отношениями в творческом сообществе и с властями. Описываются ситуации, когда давление со стороны государственных органов вмешивалось в привычный ход событий, например, через слежку и преследование за произведения, опубликованные за рубежом, а также последствия этих действий, создававшие угрозы и осложнявшие творческую деятельность. Персонажи, с которыми он взаимодействовал, также сталкивались с этими трудностями, некоторые из них становятся участниками событий, которые меняют отношения и перспективы.

Повествование отражает, как внутренние проблемы, в том числе с алкоголем и болезнью, влияли на жизнь Высоцкого и его способность поддерживать близкие связи. Эти обстоятельства приводили к непростым решениям и изменяли динамику отношений между ним и окружающими. Автор уделяет внимание не только личным переживаниям Высоцкого, но и сложным социальным процессам, которые влияли на ход творчества и судьбу артиста. В частности, детально рассматривается ситуация с поддержкой коллег, попытками помощи в трудоустройстве и творческом становлении автора воспоминаний, что показывает атмосферу взаимопомощи и одновременно напряжения в кругу творческой интеллигенции.

В результате развития описываемых событий демонстрируется, как Высоцкий сочетал в себе роль яркого творца и человека, сталкивающегося с постоянными испытаниями здоровья и давлениями извне. Его искусство развивалось на фоне этих ограничений, а жизнь была отмечена чередой столкновений с социальной несправедливостью и собственной уязвимостью. Центральная тема воспоминаний – попытка сохранить личное и творческое достоинство в условиях, когда внешние обстоятельства создавали серьезные препятствия.

Содержание «Коль дожить не успел…» Воспоминания о Владимире Высоцком создано Игорем Васильевичем Кохановским, который описывает события и персонажей, находясь в тесном контакте с главным героем, что придаёт тексту подробное и непосредственное звучание. Книга сосредоточена на взаимодействии личности с окружающим миром и на последствиях сложного выбора в ситуации постоянного конфликта между внутренним желанием творить и внешними ограничениями.