Среди препятствий на пути героев — личные сомнения, влияние мнений окружающих и внутренние конфликты. Игорь оценивает ситуацию с точки зрения утраты и обиды, выражая чувства через раздражение и непонимание, что осложняет взаимное общение и приводит к отчуждению. Ларик, в свою очередь, балансирует между дружбой, любовью и собственной неопределённостью, испытывает трудности с выражением эмоций и принимает решения, связанные с прощаниями и сохранением достоинства. Это отражает не только их личные проблемы, но и общие темы подросткового возраста — потребность в признании, страх потери и желание быть нужным.

В сложном переплетении событий проявляется главная дилемма, с которой сталкиваются герои — вопросы о том, что значит любить и быть любимым, как сохранить чувство в условиях внешних и внутренних противоречий. Привычные устои меняются, заставляя принимать решения, которые влияють на дальнейшие отношения и личностный рост. Ситуация не разрешается просто, оставляя пространство для дальнейшего осмысления и развития. Взаимоотношения между персонажами характеризуются противоречивостью и неоднозначностью, что отражает основную задачу и напряжение сюжета.

Так развивается повествование, в котором затрагиваются темы первой любви, взаимопонимания, ответственности и внутреннего выбора. Михаил Иосифович Веллер в своем произведении «Любит — не любит» предлагает рассмотреть не столько события сами по себе, сколько их влияние на состояние и выбор героев, а также сложности, с которыми сталкиваются люди в период становления и межличностного взаимодействия.